24 sierpnia 1939 roku w powiecie bielskim ogłoszono mobilizację. Obrona Bielska i całego powiatu należała do Grupy Operacyjnej "Bielsko", którą dowodził gen. Mieczysław Boruta - Spiechowicz. Grupa wchodziła w skład Armii "Kraków" gen. Antoniego Szyllinga. W obliczu nadchodzącej wojny, władze polskie zdecydowały się wzmocnić obronę miasta od strony zachodniej siecią fortyfikacji o długości 10 km. Rozlokowano je w dolinie rzek Wapienicy i Iłownicy. Mimo, że zrealizowano tylko część prac, jest to jedna z największych polskich polowych pozycji ufortyfikowanych z roku 1939. Przygotowania obronne tego odcinka, powierzono 21. Dywizji Piechoty Górskiej, mającej tu swoje pokojowe garnizony.

Na linii tych fortyfikacji rozlokowano również Batalion Obrony Narodowej "Bielsko" - dowódca mjr Mieczysław Władysław Drabikh, wchodzący w skład Armii Kraków. Zadaniem przygotowanej tu pozycji ufortyfikowanej, która stanowiła główny element zasadniczej linii obrony GO "Bielsko", było zatrzymanie przeciwnika i zmuszenie jego wojsk do rozwinięcia oraz uwikłania w długotrwałe walki pozycyjne. Pozycja broniła miasta i znajdującego się tu węzła komunikacyjnego, skupiającego drogi i linie kolejowe w kierunkach na Kraków, Oświęcim, Suchą Beskidzką, Pszczynę, Żywiec. Budowę schronów rozpoczęto w kwietniu 1939 r., a największe nasilenie prac przypadło na okres lipiec-sierpień 1939 r. (rozkazy z dnia 24.06 i 12.07.1939 r.). W tym czasie przygotowano umocnienia polowe i przeszkody oraz wzniesiono 21 żelbetowych schronów bojowych typu polowego dla broni maszynowej.

Pierwsze prace fortyfikacyjne na przedpolach Bielska, rozpoczęto od budowy schronów bojowych na wzgórzu Trzy Lipki (388 m. n.p.m.) w Starym Bielsku. Było to miejsce tradycyjnie wykorzystywane przez jednostki bielskie do ćwiczeń wojskowych. W trakcie prac fortyfikacyjnych ścięto słynne trzy lipy oraz drewniany krzyż, który pierwotnie przeniesiono na teren cmentarza przy Kościele Św. Stanisława w Starym Bielsku, po to, aby nie służył jako punktorientacyjny dla artylerii wroga. Zdając sobie sprawę, że może nie starczyć czasu na zbudowanie wszystkich schronów bojowych, postanowiono przystosować do obrony domy, adaptując piwnice na stanowiska ckm. Jak wynika z zachowanych meldunków, adaptowano domy na wzgórzach 388, 426 oraz Stefana (rozkaz z dnia 26 i 28.08.1939 r).

W pracach fortyfikacyjnych wzięli udział saperzy z 21. DPG powołani do wojska na wiosnę 1939 r., rezerwiści 3 psp i 4 psp oraz polska ludność cywilna z Bielska, czyniąc to z patriotycznym zapałem. Dobudowano zapory i rowy przeciwczołgowe, zasieki z drutu kolczastego i małe pola minowe (część pól po wytyczeniu nie została uzbrojona). Charakter i zasięg polskich umocnień pod Bielskiem znany był niemieckiemu wywiadowi, który poprzez miejscowych Niemców dobrze rozpoznał naszą linię obrony, mimo maskowania i ścisłej tajemnicy.

1 września 1939 r. na pozycji rozlokowano jednostki 21 DPG:
- Komorowice - 2 batalion 3 psp,
- Stare Bielsko - 1 batalion 3 psp (wzgórze 388, 390, 392, wysunięty samodzielny punkt oporu ok. 1 km na pn.-zach. od wzgórza 388), 53 i 54 pluton artylerii pozycyjnej (4 polowe armaty austriackie wz. 5/8
i 4 polowe armaty rosyjskie wz. 02/26) jako wzmocnienie obrony przeciwpancernej, posiadały tylko po 6 jednostek ognia na działo (1 jednostka - 60 pocisków),
- wzgórze 388 - bateria artylerii plot.,
- Kamienica - 3 batalion 4 psp,
- stoki Klimczoka - 2 batalion 4 psp,
- d-ca GO "Bielsko" gen. bryg. Mieczysław Boruta-Spiechowicz - hotel Prezydent,
- d-ca 21 DPG gen. bryg. Józef Kustroń - Bielsko,
- d-ca 3 psp ppłk. Julian Czubryt - cegielnia Korna,
- Bielsko i stare Bielsko - 21 Pułk Artylerii Lekkiej, 21 Pułk Artylerii Ciężkiej, 21 batalion saperów,
- Lipowa - szwadron Krakusów kawalerii dywizyjnej 21 DPG,
- koszary 3 psp - obecny szpital nr 1 przy ul. Wyspiańskiego,
- kasyno 3 psp - obecny Dom Żołnierza przy ul. Broniewskiego,
- łącznica telefoniczna - stary browar.

Wczesnym rankiem 1 września 1939 roku Niemcy zbombardowali Aleksandrowice i Kamienicę. Nad miasto nadleciało kilka wrogich samolotów. Prawdopodobnie były to Junkersy Ju-87 "Stuka", gdyż świadkowie ataku wspominają, że "od huku silników aż ziemia dudniła". Pomimo doskonałego wywiadu ludności niemieckiej, samoloty wroga nie zdołały zniszczyć wojskowego lotniska polowego, bombardując omyłkowo tereny w Cygańskim Lesie. Ucierpiało jedynie lotnisko sportowe i hangary cywilne, a polskie myśliwce były gotowe do lotu już kilka minut po ataku. Cztery należące do klucza lotniczego Armii Kraków samoloty myśliwskie, operując z bielskiego lotniska, zestrzeliły trzy niemieckie samoloty (2 He 111 i 1 Henschel 126) ze stratą 1 własnego myśliwca, rozbitego podczas lądowania.

Już od godzin wieczornych 1 września część bielskich Niemców zaczęła atakować polskie wojsko i administrację. Kiedy w dodatku Niemcy zorientowali się, że polskie wojsko rozpoczyna przygotowania ewakuacyjne, dywersja nasiliła się. Budynek, w której mieściło się dowództwo 21 DPG, był systematycznie ostrzeliwany z pobliskiej fabryki włókienniczej "Jankowski". Jednak reakcja była natychmiastowa, większość dywersantów uciekła w kierunku Kamienicy i Wapienicy. W nocy z 2 na 3 września, jeszcze przed wysadzeniem tunelu przez polskich saperów, pootwierali pokrywy kanalizacyjne na ulicach przelotowych, aby konie zaprzęgów wojskowych łamały w nich nogi. Dywersanci sygnalizowali latarkami elektrycznymi obiekty wojskowe, np. Koszary Artylerii przy ul. Kościuszki, być może oni też wskazali niewłaściwy cel samolotom niemieckim obok Emmenhofu (Błonia).

Ogólna sytuacja wojenna w południowym rejonie frontu Armii "Kraków" sprawiła, że pozycja pod Bielskiem nie była atakowana przez Wermacht, a oddziały polskie rozpoczęły opuszczać linię obronną wieczorem 2 września 1939 r. Pierwotnie planowano użyć podhalańskie bataliony, w celu przeciwuderzenia na Pszczynę, gdzie Niemcy przerwali polski front. Koncentracja batalionów odbyła się przy szosie Bielsko - Dziedzice w rejonie Komorowic. W tym momencie zapadła jednak decyzja dowódcy Armii "Kraków", zarządzająca odwrót 21 DPG za rzekę Skawę. Wynikła ona z realnej groźby odcięcia jednostek 21 DPG, od głównych sił polskich. Wieczorem 2 września umocnienia pod Bielskiem, zostały ostatecznie opuszczone przez nasze wojsko, które pomaszerowało drogą na Kęty. Na wzgórzach starobielskich zniszczono 8 armat artylerii pozycyjnej, niezdatnych do długiego transportu. Jako ostatnie z pozycji wapienickiej schodziły bataliony 4 psp. 2 września rozpoczął się odwrót Grupy Operacyjnej "Bielsko".

Niektórzy dowódcy nie chcieli ryzykować prowadzenia swych pododdziałów przez centrum miasta. W godzinach wieczornych wycofujące się przez Bielsko w zwartych kolumnach 4 PSP, 202 PP rez. oraz 21 PAL. Kompanie 4 PSP ostrzeliwali niemieccy dywersanci. Rozkaz rozpoczęcia ataku bojówkom Freikorpsu wydał Ernest Lanz nad ranem 2 września. Atak miał na celu dezorganizację odwrotu polskich żołnierzy. Ostrzeliwano i obrzucono granatami wycofujące się wojska polskie i ludność cywilną. Bojówki niemieckie znajdowały się w zamku Sułkowskich, przy redakcji Jungdeutsche Partei "Der Aufbruch" na ul. Celnej, jak w hotelu i restauracji Baura. Wojsko Polskie ostrzelane zostały również z budynku róg Sobieskiego i Wyspiańskiego, podobno też z okolicy Bielskiego Syjonu. Gen. Józef Kustroń wydał rozkaz zlikwidowania dywersji dowódcy 4 PSP ppłk Bronisławowi Warzybokowi. Dywersja ta została stłumiona przez 21. Dywizję Piechoty Górskiej gen. Józefa Kustronia i I Ochotniczy Batalion Powstańców Bielskich.

Bojówkarze Ernesta Lanza najdłużej stawiali opór. Zatrzymanych z bronią w ręku hitlerowców rozstrzelano. Niemiecka dywersja nie zdołała zdezorganizować odwrotu. Tunel kolejowy, obok hotelu "Prezydent" został wysadzony przez polskich saperów z 21. Batalionu Saperów pod dowództwem mjr. M. Orłowskiego. Odbudowę przeprowadzono bardzo szybko i ponowne otwarcie tunelu nastąpiło już kilka tygodni później. Nad ranem 3 września 1939 roku ostatni żołnierze polscy opuścili Bielsko. Jako jedni z ostatnich swoje stanowiska opuszczali harcerze z pogotowia harcerskiego. Ich dowódcą był wówczas komendant hufca bielskiego phm Józef Drożdż - uczeń gimnazjum polskiego. Wycofując się przez Wadowice do Krakowa harcerze po drodze utrzymywali porządek na zatłoczonych, pełnych uchodźców szlakach.

W Krakowie podjęli młodzi bielszczanie ochronę dworca kolejowego, a skierowani do Tarnobrzega i Sandomierza walczyli tam z dobrym skutkiem z dywersantami. Wyłapani Niemcy trafili w ręce Wojska Polskiego. Pełniąc służbę pomocniczą w łączności dotarli harcerze do Zamościa, gdzie opiekowali się radiostacją wojskową i pełnili służbę porządkową. W ostatnich walkach kampanii wrześniowej harcerze zmagali się z wrogiem pod Janowem i Biłgorajem. Tu grupa rozdzieliła się. Część pomaszerowała do Chełma i Lublina, a część na Lwów, Kowel, Sarny i Hrubieszów. Po zakończeniu działań obronnych zakopano broń i małymi grupami przedzierano się w rodzinne strony.

Ludność niemiecka, licznie zamieszkała w Bielsku (zwanym "Małym Berlinem"), owacyjnie przywitała wkraczające oddziały Wehrmachtu. W Wapienicy ustawiono nawet bramę powitalną. W Bielsku operował również pododdział dowodzony przez Untersturmführera Maacka, który mail na celu aresztowanie byłych powstańców śląskich i działaczy narodowych.